Wer sich mit Peptide beschäftigt und eine Seite mit den wesentlichen Informationen sucht, ist hier richtig: Definitionen, Kontext, Studienlage und wiederkehrende Fragen.
Zuletzt geprüft am 2025-07-27. Wo eine Aussage auf einer konkreten Studie beruht, wird die Studie beschrieben und nicht überinterpretiert.
== Weblinks == Monitoring der Desinfektionsmittel Triclosan, Triclocarban und Hexachlorophen in Fließgewässern, Sedimenten, Klärschlämmen, Zu- und Abläufen von Kläranlagen der Landesanstalt für Umwelt, Messungen und Naturschutz Baden-Württemberg Nachweis und Bestimmung von Hexachlorophen in der österreichischen Kosmetik – Analysenverordnung Herstellung von Hexachlorophen
Quellen: de.wikipedia.org
Hexahydrocannabinol (HHC) ist ein halbsynthetisch hergestelltes psychoaktives Cannabinoid und hydriertes Derivat von Tetrahydrocannabinol (THC), das zudem natürlich in geringen Spuren in Cannabis vorkommt.
Quellen: de.wikipedia.org
== Synthese == Die Synthese von HHC wurde zum ersten Mal erfolgreich 1940 durch Roger Adams aus natürlichem THC durchgeführt und 1947 patentiert. Es kann durch Hydrierung von THC hergestellt werden. Ausgangsstoff ist entweder Cannabis-Extrakt oder halbsynthetisches Δ8-THC und Δ9-THC, das durch säurekatalysierten intramolekularen Ringschluss aus CBD hergestellt wird. Der THC-haltige Ausgangsstoff wird mit Wasserstoff über einen metallenen Katalysator wie Palladium auf Aktivkohle oder dem Adams-Katalysator zur Reaktion gebracht. Zudem konnten verschiedene Arbeitsgruppen HHC stereoselektiv aus Citronellal, Olivetol und anderen verwandten Verbindungen herstellen. Bei der Synthese aus Citronellal wird im ersten Schritt mit 5-Pentyl-1,3-cyclohexandion kondensiert. Anschließend erfolgt eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion. Das Zwischenprodukt wird mit Lithiumdiisopropylamid deprotoniert, mit Phenylselenylchlorid umgesetzt und abschließend mit m-Chlorperbenzoesäure zum HHC oxidiert.
Quellen: de.wikipedia.org
== Natürliches Vorkommen == Obwohl ähnliche Verbindungen bereits früher in Cannabis identifiziert wurden, wurde Hexahydrocannabinol nur selten aus Pflanzenmaterial isoliert und galt mitunter als rein synthetisches Cannabinoid bzw. Cannabinoidmimetikum. 1972 beschrieb Turner HHC als mögliches Zersetzungsprodukt von THC in gelagertem Hanf. Garrett beschrieb 1977 einen möglichen Mechanismus der zum Entstehen von HHC aus THC führt. Dabei disproportionieren drei Moleküle THC zu zwei Molekülen HHC und einem Molekül Cannabinol (CBN). Katalysiert wird diese Reaktion durch Kieselsäuren auf Glasoberflächen oder Chloroform, weshalb in den per HPLC analysierten Proben häufig HHC und CBN gefunden wurde. Unter angepassten Bedingungen, wie speziellen Glasgeräten, kann die Reaktion während der Probenvorbereitung unterdrückt werden und HHC wird nicht in den Proben gefunden.
Quellen: de.wikipedia.org
Disproportionierung von THC zu HHC und CBN 2020 entdeckte die De-Las-Heras-Gruppe 43 Cannabinoide in flüssigem Extrakt aus den Samen und Pollen von Cannabis sativa, darunter Hexahydrocannabinol. Mehrere dem HHC strukturell verwandte Analoga kommen ebenfalls natürlich in Cannabis vor, u. a. Cannabiripsol, 9α-Hydroxyhexahydrocannabinol, 7-oxo-9α-Hydroxyhexa-hydrocannabinol, 10α-Hydroxyhexahydrocannabinol, 10aR-Hydroxyhexahydrocannabinol, 1′S-Hydroxycannabinol, 10α-Hydroxy-Δ(9,11)-Hexahydrocannabinol und 9β,10β-Epoxyhexahydrocannabinol.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Biosynthese in der Pflanze === HHC selbst tritt als Zersetzungsprodukt von Δ8-THC und Δ9-THC auf. Die Zersetzungsreaktion von THC in HHC ist eine Reduktion der Kohlenstoff-Doppelbindungen, die in unzersetzten THC-Verbindungen die Delta-Isomer-Position ausmachen. Hierbei werden die Doppelbindungen in den Cyclohexyl-Ringen entfernt und die angrenzenden Kohlenstoffatome mit Wasserstoff abgesättigt.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Als Abbauprodukt nach Cannabiskonsum === HHC-Analoga treten wahrscheinlich auch bei der Metabolisierung von THC in der Leber auf. Δ9-THC wird teilweise in 11-Hydroxy-THC, α,10-α-Epoxy-Hexahydrocannabinol und 1,2-Epoxy-Hexahydrocannabinol umgesetzt. Es ist bekannt, dass CBD teilweise in 9α-Hydroxy-HHC und 8-Hydroxy-iso-HHC metabolisiert wird. Wird gleichzeitig Alkohol konsumiert, können Methoxy- oder Ethoxy-Analoge wie 9-Methoxy-HHC, 10-Methoxy-HHC, 9-Ethoxy-HHC und 10-Ethoxy-HHC gebildet werden.
Quellen: de.wikipedia.org
Peptide wird hier aus öffentlich zugänglicher Fachliteratur zusammengefasst: Definition, Einordnung und die Punkte, die in der Praxis wiederkehren. Angaben ohne Gewähr, keine medizinische Beratung.
Die Forschung zu Peptide arbeitet überwiegend mit kontrollierten Labor- und Tierstudien; klinische Daten sind je nach Substanz unterschiedlich belastbar. Wir geben den Stand der Literatur wieder.
Entscheidend sind Reinheit und Analytik (HPLC, Massenspektrum), korrekte Rekonstitution sowie sachgerechte Lagerung. Angaben zur Reinheit gehören immer zum Produkt.%!(EXTRA string=Peptide)
Nicht jeder Mechanismus ist belegt, und Einzelstudien sind keine Gesamtevidenz. Diese Seite markiert offene Fragen ausdrücklich statt sie als gesichert darzustellen.%!(EXTRA string=Peptide)